Para Noah Sullivan, ser el mejor amigo de un idiota y jugador como Jake Nelson, nunca ha sido fácil. Ha sido un camino difícil desde el jardín de infantes, cuando Jake ató con cinta de embalar a Noah a su silla antes del recreo. Con tan sólo seis semanas para la graduación de la secundaria, Jake hizo explotar accidentalmente su trasero borracho en el tractor de su abuelo, y Noah se encuentra inmerso, no sólo en un torbellino de dolor, sino también en una búsqueda por encontrar a una misteriosa chica del pasado de Jake.
Mientras limpiaban la habitación de Jake, Noah y el padre de Jake hacen un descubrimiento sorprendente. En lugar de la obligatoria colección pornográfica o paquete de hierba, encuentran un anillo, pero no cualquier anillo: uno de compromiso de medio quilate de platino, incluso un Don Juan tiene buen gusto. Después de que la madre de Jake le rogara a Noah que encontrase a la chica que tanto significó para Jake, Noah comienza la búsqueda del Grial de hoy en día para rastrear a la chica.
Como Jake era un famoso mujeriego con una colección legendaria de bragas como trofeos, Noah se encuentra en una complicada situación. Existen más sospechosas de las habituales, como Avery, la Princesa de Hielo, con quien Jake salía por las apariencias, o Presley, la chica libertina de la escuela, con quien Jake salía por conveniencia. Pero el sendero comienza a apuntar a la más improbable de las sospechosas: Maddie, la primera en su clase y chica del coro que trata de ayudar a graduarsea los atletas desmotivados: la chica que también ha llamado, sorprendentemente, la atención de Noah yse ha metido en su corazón.
Pasar el rato con Maddie le muestra a Noah un lado diferente de Jake: era profundamente humano y sorprendentemente idiota—libertino. Y cuanto más trata de resolver el misterio del anillo y de Jake, más empieza Noah a descubrirse a sí mismo y al amor.
